A trama gira em torno de Jane Nichols (Katherine Heigl), uma mulher que adora casamentos e já foi dama de honra 27 vezes. Ela é secretamente apaixonada por seu chefe, George (Edward Burns), mas sua vida vira de cabeça para baixo quando sua irmã caçula e egocêntrica, Tess (Malin Åkerman), chega e rapidamente conquista o coração de George. Enquanto lida com a perspectiva de planejar o casamento de sua irmã com o homem que ama, Jane conhece Kevin Doyle (James Marsden), um jornalista cínico que escreve colunas sobre casamentos e vê nela a matéria perfeita para um artigo sobre uma "eterna dama de honra".
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